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Sebastian (Ryan Phillippe) könnte sie alle haben, doch er will nur eine: seine Stiefschwester Kathryn (Sarah Michelle Gellar). Das Biest aber ziert sich, bis die verwöhnten Teens eine unfaßbare Wette abschließen: Wenn College-Schönling Sebastian das "Kein Sex vor der Ehe"-Girl Annette (Reese Witherspoon) bis Ferienende entjungfert hat, läßt ihn seine Schwester ran. Versagt er aber, bekommt sie seinen Jaguar, Baujahr 1956. Ach ja, und die naive Cecile (Selma Blair) kann er bei der Gelegenheit auch noch verführen, denn an sie hat Kathryn ihren letzten Freund verloren...
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